Свое восхождение он тоже начал с Тьмутаракани. Вместе с другим изгоем, Володарем (сыном отравленного Ростислава), они в 1081 году захватили этот приазовский город, выгнав посадника, правившего там от имени черниговского князя.
Через два года другой изгой, Олег Святославич, о ком рассказ впереди, прогнал молодых хищников. Тогда они отправились в западную Русь и забрали себе (в 1084 г.) Владимир-Волынский, но и там продержались недолго – авантюристов выдавил Владимир Мономах.
После этого Давыд стал действовать изобретательней. Он обосновался в низовьях Днепра и стал грабить купеческие караваны, фактически блокировав всю киевскую торговлю с Византией. Этот шантаж оказался продуктивнее территориальных захватов. Великий князь предпочел договориться с неугомонным племянником и наконец дал ему собственную землю – маленькую Дорогобужскую волость.
Но на этот кусок зарился другой племянник, владимир-волынский князь Ярополк Изяславич. Он взбунтовался было против великого князя, но вновь пришел грозный Мономах – и Ярополк убежал в Польшу.
Из-за этого Давыду Игоревичу вдруг досталась вся владимир-волынская земля, однако ненадолго. Через год Ярополк помирился с Киевом и получил княжество обратно. Но Давыд, вкусив настоящего богатства, уже не хотел довольствоваться малым.
Вскоре Ярополк был убит одним из своих дружинников, которому после этого удалось скрыться. Кто подослал убийцу, так и осталось неизвестным. По логике qui prodest главным подозреваемым следует считать Давыда Игоревича, поскольку он по старшинству должен был унаследовать владения убитого, что и произошло.
В 1097 году первый съезд Рюриковичей, которые после опустошительной половецкой войны и всех распрей решили урегулировать свои взаимоотношения, утвердил Давыда в качестве владимир-волынского князя.
Однако, как пишет Карамзин, «сей торжественный союз был в одно время заключен и нарушен самым гнуснейшим злодейством, коего воспоминание должно быть оскорбительно для самого отдаленнейшего потомства».
Казалось бы, Давыд Игоревич добился всего, о чем желал. Но его алчность была непомерна. Ему захотелось прибрать к рукам владения соседа, теребовльского князя Василько, который к тому же казался Давыду опасным. Василько собирал у себя войско из «черных клобуков» – якобы готовился к походу на Польшу, но подозрительному Давыду, мерявшему по себе, эти приготовления очень не нравились.
История о том, как Давыд Игоревич обошелся с Василько, изложена в летописи во всех подробностях.
Сначала Давыд стал настраивать против своего соседа великого князя Святополка, утверждая, будто Василько собирает силы неспроста – хочет захватить Киев.