На этот край, однако, претендовали сыновья покойного великого князя Святослава. С ними 26-летний Мономах справился очень ловко, впервые проявив свои дипломатические таланты. Олег и Роман Святославичи повели на Чернигов половцев с хазарами, но Владимир вступил со степняками в переговоры и сумел склонить их на свою сторону. В результате те убили Романа, а Олега вскоре схватили хазары и услали к грекам, в заточение.
В неспокойное княжение Всеволода его сын всё время сражался то с одними, то с другими «изгоями», отбивался от половецких разбойников, беспрестанно мчался в Киев по вызову отца: «А и-Щернигова до Кыева нестишьды ездих ко отцю, днем есм переездил до вечерни», – рассказывает в своем жизнеописании Мономах. То есть, он проделал этот маршрут несчетное количество раз, добираясь до столицы (это полтораста километров) всего за один день.
Так, не слезая с седла, он дожил до сорока лет, постепенно завоевав себе славу опытного полководца и умелого переговорщика, но в число ближайших помощников великого князя, видимо, не входил. Летопись жалуется, что под конец жизни Всеволод «нача любити смысл уных», то есть слушаться молодых советчиков, которые натворили в Киеве немало зла. Очевидно, Мономах был всецело занят управлением собственным княжеством и в столичные дела не вмешивался.
Особенность политической биографии Владимира Всеволодовича состоит в том, что самые выдающиеся свои деяния он совершил, находясь не во главе государства, а на вторых ролях, и продолжался этот период дольше, чем собственно Мономахово правление.
В 1093 году, после смерти отца, Владимир уже был первым по значению среди русских князей и мог бы занять освободившийся престол, однако добровольно уступил место двоюродному брату Святополку Изяславичу, оставшись в Чернигове. Летопись объясняет уступчивость Мономаха уважением к династическому старшинству – Святополк был сыном старшего из Ярославичей. На самом же деле Владимир поступил единственно разумным в той ситуации образом.
Кроме них двоих на Руси была еще одна активная политическая сила – Святославичи, дети второго члена «триумвирата». Если бы Мономах пожелал занять киевский «стол», на него напали бы обе партии. В то же время, встав на сторону Святополка, он становился для того незаменимым союзником, и Святославичи не могли противостоять этому тандему. Нельзя забывать и о том, что в это время у рубежей собралось огромное половецкое войско, ожидая, не начнется ли в стране война за власть.
Как мы знаем, из-за неразумности нового великого князя, не пожелавшего откупиться от половцев, нашествие все-таки состоялось и привело к полному поражению русского оружия.
Но и после вынужденного брака Святополка с дочерью хана Тугоркана кризис не закончился.