Поскольку летопись не упоминает о каких-либо сражениях, резонно предположить, что два эти завоевания дались новгородцам бескровно.
Лишь после этого Олег взялся за более трудную задачу – покорение Киева, который был ключевым пунктом всего торгового пути из варяг в греки.
Это был не Смоленск и не Любеч, здесь прочно утвердились Аскольд и Дир со своей испытанной в боях варяжской дружиной. Битва или осада могли бы дорого обойтись Олегу, но хитрый князь и тут умудрился избежать потерь.
«Повесть временных лет» рассказывает: «И пришли к горам Киевским, и узнал Олег, что княжат тут Аскольд и Дир. Спрятал он одних воинов в ладьях, а других оставил позади и сам приступил, неся младенца Игоря. И подплыл к Угорской горе, спрятав своих воинов, и послал к Аскольду и Диру, говоря им, что-де «мы купцы, идем в Греки от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, к родичам своим». Когда же Аскольд и Дир пришли, выскочили все остальные из ладей, и сказал Олег Аскольду и Диру: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода», и показал Игоря: “А это сын Рюрика”». Без дальнейших объяснений Олеговы воины накинулись на киевских князей, «и убиша Асколда и Дира, и несоша на гору, и погребоша на горе».
В «Никоновской летописи» сообщаются еще некоторые подробности этого ловкого предприятия. Олег-де попросил местных правителей посетить его на ладье, потому что он тяжко болен, однако имеет важные новости и кроме того привез ценные дары – бисер и украшения. Вероятно, это было сделано для того, чтобы на берег явились оба князя, не желая остаться без подношений.
Коварство Олега российские историки оценивают по-разному. Романтический Карамзин сокрушается, но оправдывает князя нежеланием затевать большое сражение с братьями-викингами: «неприятная мысль сражаться с единоземцами, равно искусными в деле воинском, принудила его употребить хитрость». А вот военный историк генерал Нечволодов ничего неприятного в операции по захвату Киева не усматривает и пишет про хитроумного Олега: «самое его совершение должно и в наши времена, несмотря на то что с тех пор прошло уже более тысячи лет, служить примером, достойным подражания».
Конечно, невозможно поверить, будто Олег узнал о киевском княжении Аскольда и Дира, только подплыв к городу. Нет никаких сомнений, что Киев был изначальной и главной целью всего большого похода.