Пространные, очень подробные эпизоды чередуются с лакунами, растягивающимися на годы. Жизнеописание состоит из нескольких блоков и фрагментов, важнейшим из которых для автора-монаха являются события, связанные с крещением Владимира и христианизацией страны. О военно-политических деяниях и государственном строительстве сведений гораздо меньше.
Однако в этот период в глазах окружающего мира Русь превращается из глухого края, где обитают опасные, но малоинтересные варвары, в значительную и, по понятиям того времени, цивилизованную страну, а киевский «король» («каган», «архонт») начинает восприниматься как пусть периферийный, но влиятельный европейский властитель. Поэтому информацию нашей изначальной летописи можно пополнить за счет иностранных свидетельств. Наконец, впервые появляются и альтернативные русские источники – например, «Память и похвала князю Владимиру» чернеца Иакова Мниха, сочинение по жанру религиозно-житийное, но написанное всего через несколько десятилетий после смерти Крестителя – можно сказать, по свежим следам.
Все эти тексты вместе взятые позволяют нам восстановить картину жизни и деяний Владимира с относительной полнотой.
Год его рождения, впрочем, неизвестен. Если верно, что Святослав родился в 942 году, то Владимир, не старший из его сыновей, вряд ли мог появиться на свет ранее 960 года. Однако современник, немецкий монах Титмар Мерзебургский пишет, что князь умер в 1015 году глубоким стариком (даже для XI века пятьдесят пять лет «глубокой старостью» никак не считались); а в 970-е годы, в период борьбы за власть, княжич ведет себя как вполне зрелый муж, поэтому вероятнее, что летопись несколько омолаживает Владимира.
Известно, что матерью будущего великого правителя была некая Малуша из Любеча, ключница княгини Ольги – по тогдашним представлениям невольница. Это ставило ее ниже не только жен, но и других наложниц, а Владимир хоть и считался княжичем, но по статусу уступал единокровным братьям Ярополку и Олегу. По сведениям некоторых летописей, Малуша была удалена Ольгой из Киева за какую-то провинность, и бабушка воспитывала Владимира сама (однако к христианской вере приобщить не сумела).
Клеймо «холопища» и «рабичича» доставило юноше немало неприятностей. Когда Святослав распределял земли между сыновьями и новгородцы попросили собственного князя, третий сын был предложен им не без смущения – как кандидат несколько подмоченный. Новгородцы, впрочем, согласились, поскольку с ними предварительно поговорил Добрыня, брат Малуши и в дальнейшем главный советчик молодого князя.
Таким образом, к моменту гибели Святослава Игоревича Русь была поделена между тремя наследниками: Ярополк сидел в Киеве, Олег у древлян, Владимир в Новгороде.