С двенадцати лет Джеймс внимательно следил за приключениями Илона и регулярно писал ему письма. Как и Илон, он самостоятельно покинул Южную Африку, когда ему только исполнилось восемнадцать лет, и целый год мотался по Ривьере, работая на яхтах и останавливаясь в молодежных хостелах. После этого он поступил в Беркли, а затем присоединился к компании Tesla как раз вовремя, чтобы быть привлеченным Илоном к безумному всплеску 2017 года на заводе по производству батарей в Неваде. Затем он стал частью команды Autopilot, разрабатывающей нейросетевую схему планирования, которая анализирует видеоданные от водителей-людей, чтобы узнать, как должен вести себя самодвижущийся автомобиль.
Когда в конце октября Илон позвонил ему и "предложил" помочь в предстоящем поглощении Twitter, Джеймс на мгновение замялся. В те выходные у его девушки был день рождения, и они ехали на свадьбу ее лучшей подруги. Но она поняла, что он должен помочь своей кузине. "Ты должен быть там", - сказала она ему.
Вместе с ним в этой миссии участвовал его рыжеволосый и более застенчивый младший брат Эндрю, инженер-программист компании Neuralink. В детстве в Южной Африке они были игроками в крикет на национальном уровне, а также студентами инженерных специальностей. Будучи на полпоколения младше Илона и Кимбала, они не входили в молодежную банду, в которую входили братья Риве, двоюродные братья Илона по материнской линии. Илон взял Эндрю и Джеймса под свое крыло, когда они покинули Южную Африку, оплатив их обучение в колледже и расходы на проживание. Эндрю поступил в Калифорнийский университет, где вместе с пионером теории коммутации пакетов Интернета Леном Клейнроком исследовал технологию блокчейн. Как будто это генетическая семейная черта (что, возможно, так и есть), Джеймс и Эндрю пристрастились к стратегической игре Polytopia. "Моя бывшая девушка ненавидела меня за это", - говорит Эндрю. "Может быть, поэтому она моя бывшая девушка".
Во время путешествия по Ривьере Джеймс остановился в молодежном хостеле в Генуе, когда другой ребенок увидел, как он ест арахисовое масло из банки двумя пальцами. "Чувак, это отвратительно", - сказал парень и засмеялся. Так Джеймс познакомился с Россом Нордином, худощавым, с висячими волосами компьютерным магом и странником из Висконсина. После окончания Мичиганского технологического института Росс стал странствующим кодовым жокеем, работая удаленно и потакая своей жажде странствий.