Противостояние между Хасмонеями и фарисеями началось в годы власти сына Симона, Йоханана Гиркана, и переросло в кровопролитную гражданскую войну в правление его внука, Александра Янная.
Наконец, была еще одна причина, губившая правящую династию, – внутрисемейные раздоры и беспощадная борьба за власть между самими Хасмонеями. Каждая смена хасмонейских правителей происходила далеко не гладко. Как правило, она сопровождалась вооруженными столкновениями, насильственной смертью или тюремным заключением тех членов семьи, которые могли предъявить свои права на власть.
Все эти факторы сильно ослабляли династию Хасмонеев и в конечном счете привели ее к падению. Более того, проблемы этой династии создавали внутреннюю напряженность и политическую нестабильность в стране, которые, в свою очередь, выливались в периодические гражданские войны.
Главной задачей своего правления Симон считал сохранение суверенитета и независимости Иудеи от посягательств Селевкидов. Другую проблему для него представляли эллинистические города, созданные птолемейским и селевкидским царствами за время их господства в Палестине.
Как правило, они занимали территории прежних израильских, иудейских и филистимских городов, например Скитополис (Бет-Шеан), Гезер или Яффа. Их население состояло из греков, македонцев, а главное, из арамейцев Сирии, служивших в свое время в армиях и при дворах Птолемеев и Селевкидов. Эти города, находившиеся под защитой и покровительством эллинистических царств, являлись рассадниками язычества в стране и не скрывали своей враждебности к независимой и монотеистической Иудее.
За время своего правления Симону удалось овладеть только двумя из таких городов – Гезером и Яффой. Внутри самой страны Симон пытался примириться с той частью иудейской аристократии, которая не признавала прав Хасмонеев на правление Иудеей. За одного из таких аристократов, некоего Птолемея, Симон выдал свою дочь и назначил его правителем Иерихона, в то время одного из крупнейших иудейских городов.
Во внешней политике Симон придавал особое значение укреплению отношений с Римской республикой. Союз с Римом создавал некоторый противовес Селевкидам, которые хотя и признали суверенитет Иудеи, но не отказались от агрессивных намерений в отношении ее. Так, в 137 г. до н. э. селевкидский царь АнтиохVII Сидет вторгся в Иудею с большой армией, но потерпел поражение и вынужден был отступить.
Симону не довелось править долго. В 134 г. до н. э.