Баллада не называет врагов, разоривших селение Робин Гуда, но большинство исследователей считает, что в ней отразилась память о завоевании Англии норманами в XI веке. Завоеватели жестоко притесняли тогдашнее население Англии — англосаксов, отбирали у них земли, лишали прав. В исторической хронике, составленной в XII веке, говорится: «Среди людей, у которых конфискованы были имения, находился также знаменитый Робин Гуд, которого прославили все современные барды». Таким образом, в XII веке легендарный Робин Гуд отождествлялся с конкретной исторической личностью.
Нередко англосаксы, нежелающие покоряться завоевателям, уходили в леса и создавали партизанские отряды для борьбы с норманнами. Вероятно, Робин Гуд был предводителем такого отряда.
Однако в балладах образ Робин Гуда не привязывается к какой-либо определенной эпохе. Иногда его называют современником короля Ричарда Львиное сердце, правившего в XII веке, иногда — современником королей Эдуардов (их было несколько, и они жили в XIII–XIV веках).
Постепенно англосаксы смешались с норманнами, образовав единый английский народ, борьба между ними потеряла свою актуальность, и Робин Гуд из непокоренного англосакса превратился в вольнолюбивого английского крестьянина-йомена.
Робин Гуд и его удальцы жили в Шервудском лесу не только разбоем, но и охотой. Однако охота в средневековой Англии была для крестьянина занятием опасным, противозаконным. Вся дичь в лесу принадлежала королю и королевские лесничие зорко ее охраняли. Нарушившим запрет грозила смертная казнь. В большинстве баллад противниками Робин Гуда являются нотгингемский шериф — наместник короля в городе Ноттингеме, а также королевские лесничие.
Однажды шериф приказал повесить трех сыновей старухи-вдовы из ближайшей деревни за то, что они подстрелили оленя в королевском лесу. Об этом узнал Робин Гуд.
Робин Гуд переоделся нищим и поспешил в Ноттингем, где все уже было готово к казни. Когда осужденных подвели к виселице, Робин Гуд затрубил в рог. Тут же из леса примчалась сотня вольных стрелков, и сыновья вдовы были освобождены.
В другой балладе Робин Гуд и его удальцы спасают от казни своего товарища Вилла Статли:
В балладе «Робин Гуд и золотая стрела» шериф жалуется королю, что не может изловить Робин Гуда и его вольных стрелков. Король советует прибегнуть к хитрости:
Шериф объявил в Ноттингеме состязание в стрельбе из лука, пообещав победителю золотую стрелу. Когда весть об этом дошла до Шервудского леса, вольные стрелки решили принять участие в состязании и отправились в город. Но по совету одного из них, дюжего молодца по прозвищу Малютка Джон, Робин Гуд и его товарищи сменили зеленые плащи, которые носили обычно, на разноцветные, и шериф их не узнал.