Благую долю ты избрал, и она не отнимется у тебя. Только подожди, послужи нам немного, а когда проводишь нас до гроба, тогда желание свое исполнишь».
Варфоломей согласился отложить исполнение своего намерения и заботился о родителях до последнего их дня, а они «сына своего блаженного юношу Варфоломея по вся дни многими благословении благословяху и до последнего издыхания». Когда же отец с матерью умерли, Варфоломей со слезами похоронил их в монастыре ближнего села Хотькова. Он отказался от своей доли отцовского наследства, ушел от мира и посвятил себя служению Богу.
Старший брат Варфоломея Стефан, овдовев, тоже собирался стать монахом. Варфоломей убедил его идти не в многолюдный монастырь, а в пустыню.
Братья покинули село и отправились в лесную чащу. Там нашли они место, которое им полюбилось, построили себе хижину, сложили деревянную церковь во имя святой Троицы и стали жить в полном уединении.
Не было вблизи их обители человеческого жилья, не пролегала мимо проезжая дорога, никто не навещал их и не приносил пищи. Дни их проходили в трудах и молитве.
Стефану такое суровое житье показалось слишком тяжелым, и он, покинув брата, ушел из пустыни в московский Богоявленский монастырь.
Варфоломей остался один. Епифаний Премудрый восклицает: «Невозможно рассказать, какого труда духовного, каких забот стоило ему начало всего, когда жил он один в лесу пустынном!» Иногда Варфоломея одолевали сомнения в правильности выбранного пути. Тогда перед ним являлись бесы и спрашивали: «Что ты ищешь в этой пустыне? Что хочешь обрести на этом месте? Что хорошего, если звери нападут на тебя и растерзают, или ты умрешь какой-нибудь другой безвременной, насильственной смертью?» Варфоломей молился Богу, и Бог укреплял его дух, а искусители исчезали.
Наконец, он убедился, что подвиг пустынножительства ему по силам, и принял монашеский постриг под именем Сергия. Было ему в то время двадцать три года.
Долгое время жил Сергий совсем один. Его окружали лишь дикие звери, но они не трогали святого. Один медведь повадился ходить к его жилищу каждый день, и Сергий из своих рук кормил его хлебом.
Постепенно молва о подвижничестве Сергия распространилась по окрестностям, и к нему стали приходить люди, желающие совершить такой же подвиг, и просили: «Отче, прими нас. Хотим с тобой на этом месте жить и души свои спасти».
Сергий не отказывал никому — ни старому, ни юному, ни богатому, ни нищему; всех принимал и при этом говорил: «Я вас с радостью приму, но если и впрямь хотите здесь жить и служить Богу, то приготовьтесь трудиться, терпеть всякую нужду и недостатки, жить в бескорыстии и бдении».