После ссоры с матерью Эндрю бросил колледж и уехал к отцу в крошечный городок под Манилой. По прибытии он был шокирован тем, что отец живет в полуразвалившейся хижине без водопровода и торгует на улице разной дешевкой, а теперь ожидает, что и сын займется тем же. Для юноши, столь озабоченного своим имиджем, как Эндрю, это стало тяжелым ударом. Он заработал денег на билет обратно в США проституцией (иногда переодеваясь в женщину); его клиентурой были преимущественно дипломаты.
Вернувшись в Америку весной 1989 года, Эндрю переехал в пансион в районе Кастро в Сан-Франциско и нашел себе подработку, чтобы держаться на плаву. Он придумывал себе все новые личности, которые лучше служили бы его целям: морской офицер, выпускник школы Шоэт и Йеля, начинающий актер, строительный подрядчик; у одного из них даже имелись бывшая жена и дети. У каждого персонажа был собственный гардероб, особенности характера и свои странности; Кьюненен оказался таким хорошим актером, что люди, знавшие его в одном образе, не узнавали в другом. Целью Кьюненена, как всегда, был богатый, искушенный взрослый мужчина, способный дать ему тот образ жизни, который он давно мечтает вести: носить дизайнерскую одежду, пить лучшее шампанское, курить дорогие сигары и получать роскошные подарки плюс щедрое месячное содержание. Пока же он торговал на улице марихуаной и соблазнял мужчин постарше, с которыми периодически знакомился. Он мог одеваться и строго, если это было нужно, чтобы какой-нибудь влиятельный знакомый не стеснялся своей сексуальной ориентации, если их увидят вместе. Но, несмотря на весь свой шарм, утонченность и претенциозность, он был не из тех, кто попытается найти себе достойную работу, и предпочитал зависеть от временных подачек.
В ночь Хеллоуина 1989 года Кьюненен познакомился с пожилым актером, который вскоре переселил его к себе и стал говорить всем, что Эндрю – его секретарь. Кьюненен продолжал встречаться с молодыми парнями, но жил с актером и сопровождал его в театры, в оперу и на вечеринки, которые устраивали богатые и знаменитые. Предположительно он мог встретиться с Джанни Версаче на приеме в ресторане в следующем октябре. Актер, с которым жил Эндрю, по слухам, познакомил его с садомазохистскими утехами.
К 1992 году он опять сменил партнера – на еще одного пожилого мужчину, который дал ему кредитную карту; на его деньги Эндрю развлекал своих молодых любовников и друзей. Когда эти отношения закончились, он вернулся в Сан-Диего и быстро нашел нового любовника, который позволял ему жить в свое удовольствие и бросаться деньгами, сколько будет угодно, чтобы впечатлить окружающих.