В течение пяти лет, до того как началась операция «Монастырь», он «вел» Демьянова и также участвовал в этой радиоигре с немцами на ее начальной стадии. В 1937–1938 годах он избежал ареста, хотя и был старшим оперативным работником, поскольку в то время отвечал за работу с меньшевиками, уже не представлявшими интереса для Сталина. В конце 1938 года Берия направил его в Орел и Ростов для расследования дела о так называемых троцкистских диверсиях на железных дорогах. Считалось, что заговорщики проникли в ряды местных руководителей советских и партийных органов. Он вернулся в Москву, потрясенный примитивностью ложных обвинений, с которыми ему пришлось столкнуться, и доложил начальству: орловское и ростовское УНКВД попросту сфабриковали дела, с тем, чтобы упрочить собственное положение и укрепить свою репутацию. После его представления дело было пересмотрено, а Ильин получил назначение на должность начальника третьего отдела Секретно-политического управления НКВД, что позволило ему добиться ареста двух важных осведомителей, снабжавших нас заведомо ложной информацией о якобы антисоветских настроениях среди ответственных работников.
Ильин вызвал осведомителей в Москву и приказал им представить подробные данные по делам двух подозреваемых. Получив их информацию, он убедился, что они за годы репрессий прекрасно научились искусству клеветы на тех, кого разрабатывали. Осведомителей-фальсификаторов арестовали и приговорили к десяти годам лагерей, а Ильин получил награду – знак «Почетный чекист». Учитывая личные контакты Ильина с такими писателями как Алексей Толстой и прославленными музыкантами и композиторами, его часто принимал у себя Берия. Ильин также был в дружеских отношениях с Меркуловым.
И вот в 1943 году служба Ильина в органах закончилась из-за конфликта с Абакумовым. Еще во время гражданской войны Ильин подружился с Теплинским, с которым они вместе служили в кавалерийской части. Позднее Ильин начал работать в ОГПУ, а Теплинский перешел в авиацию и сделал неплохую карьеру: в 1943 году он был генерал-майором и получил назначение на должность начальника инспекции штаба ВВС.
Неожиданно повышение Теплинского по службе затормозилось: выяснилось, что против его нового назначения возражают органы. Тогда он обратился к Ильину, пытаясь выяснить, в чем дело. Тому удалось быстро узнать: единственная причина, заставившая госбезопасность отказать Теплинскому в доверии, заключалась в его присутствии на вечеринке в Военной академии в 1936 году, до ареста Тухачевского, где он якобы позволил себе с похвалой отозваться об офицерах и генералах, вскоре павших жертвами репрессий в армии.