Здесь, на южной окраине Российской империи, он создает более девяноста поэтических произведений, в том числе знаменитую «Песнь о вещем Олеге», стихотворения «Узник» и «К цензору», а также первые поэмы «Кавказский пленник» (1820―1821), «Братья-разбойники» (1821―1822) и «Бахчисарайский фонтан (1821―1823).
В 1823 г. А.С. Пушкин переезжает в Одессу и поступает на службу в канцелярию новороссийского генерал-губернатора князя М.С. Воронцова. Отношения между ними сразу не сложились, и летом 1824 г. он получает отставку и отправляется в новую ссылку, в родовое имение Михайловское Псковской губернии под надзор тамошнего предводителя губернского дворянства и настоятеля Святогорского монастыря. Этот период в творчестве поэта оказался одним из самых плодотворных. Здесь он создает около девяноста стихотворений, в том числе знаменитые «Пророк» и «К няне», поэмы «Цыгане» (1824) и «Граф Нулин» (1825), знаменитую драму «Борис Годунов» (1825), а также начинает работу над романом в стихах «Евгений Онегин».
После подавления восстания декабристов в июле 1826 г. А.С. Пушкин направил новому императору Николаю I верноподданническое письмо, после которого был приглашен им на коронацию в Москву, где имел продолжительную беседу с государем, который вызвался быть личным цензором поэта, и позволил ему поселиться в любом уголке империи. В 1827 г. он переезжает в Москву, где продолжает плодотворно работать, создав около ста тридцати различных поэтических произведений, в том числе «Во глубине сибирских руд», «Анчар», «Талисман», «Поэт и толпа», «О, сколько нам открытий чудных» и знаменитую поэму «Полтава» (1829). В середине 1829 г. он совершает поездку на Кавказ, в результате чего появляется замечательный цикл его стихотворений «На холмах Грузии лежит ночная мгла», «Кинжал», «Кавказ», «Монастырь на Казбеке» и многие другие.
В первой половине 1830 г., параллельно с написанием новых стихотворений, А.С. Пушкин завершает работу над своими «маленькими трагедиями» — «Скупым рыцарем», «Моцартом и Сальери», «Каменным гостем», «Пиром во время чумы» и первым крупным прозаическим произведением — «Повестями покойного Ивана Петровича Белкина». А уже в августе 1830 г., после помолвки с Натальей Николаевной Гончаровой, он уехал в родовое поместье Болдино Нижегородской губернии, где через три месяца закончил «Евгения Онегина», который полностью был опубликован в 1831 г.
В мае 1831 г., после окончания всех свадебных церемоний А.С.