Цель этих приготовлений была совершенно очевидна, а потому Дмитрий Иванович, чтобы не дать противнику времени завершить подготовку, – не ожидая дальнейших событий, сам сейчас же послал свою рать на Тверь. Предупрежденный об этом боярином Вельяминовым, Михаила Александрович успел бежать Литву. Узнав о том, князь Дмитрий штурмовать Твери не стал, а простоявши под ее стенами два дня и для острастки разорив посад, отошел обратно к Москве.
Но два месяца спустя тверское войско, вместе с литовским, которое вел сам Ольгерд, вторгнулось в Московскую землю, этому походу Ольгерд приготовился давно, заблаговременно стянув к московским рубежам значительные силы. Но расчет литовского полководца строился не столько на многочисленности его войска, сколько на быстроте действий и внезапности удара. Русская летопись говорит о нем следующее: «Бе Ольгерду обычай: егда пойдете на войну, тогда убо никому же не ведомо, ни воинам его, ни воеводам, когда и на кот хощет вести свою рать, да не услышана будет дума его ушьми опришными, ни иноземными, ни гостьми, да не изыдут вести си в ту землю в нюже рать ведяше. И такс хитростью Ольгерд многи земли поймал и многи грады и страны полонил. Не токмо силою, елико умением воеваше».
Ольгерд и на этот раз действовал так же, а потому о его походе в Москве узнали слишком поздно, и Дмитрий Иванович, не ожидавший так скоро ответного удара, не был к нему подготовлен. Он немедленно разослал по своим городам грамоты с повелением спешно собирать войска, но к нужному сроку с этой задачей успели справиться, кроме Москвы, лишь Коломна и Дмитров. Составленный из этих ополчений «сторожевой полк», под начальством воевод Дмитрии Минина и Акинфа Шубы, был выслан навстречу неприятелю, а сам Дмитрий, вместе с митрополитом Алексеем и князем Владимиром Серпуховским, за этим слабым заслоном стал поспешно готовиться к обороне Москвы.
Ольгерд между тем приближался быстрыми переходами, захватывая по пути слабо укрепленные местечки и города. Но и они защищались упорно, стараясь дать Дмитрию Ивановичу возможность выиграть время. Жестокое сопротивление оказал врагу князь Семен Дмитриевич Стародубский, с небольшими силами укрепившийся в Хохле; не менее стойко оборонялся и город Оболенск, при защите которого пал славной смертью князь Константин Юрьевич Оболенский.
Встреча главных сил Ольгерда с московским сторожевым полком произошла 21 ноября, у реки Тростны.
