В 1929 году ГПУ Ленинграда по доносу его друга Терновского арестовало Александра за незаконное хранение оружия и антисоветскую пропаганду. На самом деле пистолет был подброшен. В результате проведенной акции Александр был принужден к негласному сотрудничеству с ГПУ. Благодаря происхождению его нацелили на разработку связей оставшихся в СССР дворян с зарубежной белой эмиграцией и пресечение терактов. Кстати, в 1927 году Александр был свидетелем взрыва Дома политпросвещения белыми террористами в Ленинграде. Александр стал работать на нас, используя семейные связи.
Вскоре его перевели в Москву, где он получил место инженера-электрика на Мосфильме. В ту пору культурная жизнь столицы сосредоточилась вокруг киностудии. Приятная внешность и благородные манеры позволили Демьянову легко войти в компанию киноактеров, писателей, драматургов и поэтов. Свою комнату в коммунальной квартире в центре Москвы он делил с одним актером МХАТа. Нам удалось устроить для него довольно редкую по тем временам вещь — отныне в Манеже у него была своя лошадь! Естественно, что это обстоятельство расширило его контакты с дипломатами. Александр дружил с известным советским режиссером Михаилом Роммом и другими видными деятелями культуры. НКВД позволял элитной группе художественной интеллигенции и представителям бывшей аристократии вести светский образ жизни, ни в чем их не ограничивая, но часть этих людей была завербована, а за остальными велось тщательное наблюдение, с тем, чтобы использовать в будущем в случае надобности.
Демьянова «вели» Ильин и Маклярский. Он не использовался как мелкий осведомитель, в его задачу входило расширять круг знакомств среди иностранных дипломатов и журналистов — завсегдатаев ипподрома и театральных премьер. Появление Демьянова в обществе актеров, писателей и режиссеров было столь естественным, что ему легко удавалось заводить нужные связи. Он никогда не скрывал своего происхождения, и это можно было без труда проверить в эмигрантских кругах Парижа, Берлина и Белграда. В конце концов Демьяновым стали всерьез интересоваться сотрудники немецкого посольства и абвер.
В канун войны Александр сообщил, что сотрудник торгового представительства Германии в Москве как бы вскользь упомянул несколько фамилий людей, близких к семье Демьяновых до революции. Проинструктированный соответствующим образом Ильиным Демьянов не проявил к словам немца никакого интереса: речь шла о явной попытке начать его вербовку, а в этих случаях не следовало показывать излишнюю заинтересованность. Возможно, с этого момента он фигурировал в оперативных учетах немецкой разведки под каким-то кодовым именем.