Во Франции и Бельгии создавал сеть агентуры для ее глубокого внедрения на объекты военно-стратегического значения в случае войны.
После начала Гражданской войны в Испании под именем Леонида Котова он занимал пост заместителя советника при республиканском правительстве. После бегства резидента НКВД Александра Орлова возглавил резидентуру. В этот период он познакомился с будущими участниками операции «Утка» Давидом Сикейросом, Рамоном Меркадером и другими. Эйтингон отвечал и за разведку и за партизанские операции в тылу франкистских войск, руководил контрразведкой и отправкой в Москву испанского золота.
9 июля 1939 года был составлен «план агентурно-оперативных мероприятий по делу „Утка“». Его подписали начальник внешней разведки П.М. Фитин, его заместитель П.А. Судоплатов и Н.И. Эйтингон («Том») без упоминания их должностей и воинских званий. Указывалось лишь, что «Том» является «организатором и руководителем на месте».
В плане говорилось: «В результате просмотра всех материалов, имеющихся в 5-м отделе ГУГБ по разработке и подготовке ликвидации „Утка“, установлено, что привлекавшиеся (ранее) по этому делу люди использованы быть не могут.
Настоящий план предусматривает привлечение новых людей и будет построен на новой основе.
Цель: ликвидация «Утки».
Методы: агентурно-оперативная разработка, активная группа.
Средства: отравление пищи, воды, взрыв в доме, взрыв автомашины при помощи тола, прямой удар — удушение, кинжал, удар по голове, выстрел. Возможно вооруженное нападение группы.
Люди: организатор и руководитель на месте «Том». Вместе с «Томом» в страну выезжают «Мать» и «Раймонд»».
В плане были и другие пункты, в том числе и смета расходов: 31 тысяча американских долларов на 6 месяцев.
В соответствии с предложением Эйтингона создавались две группы, совершенно независимые друг от друга и даже не подозревавшие о своих «конкурентах».
Первая из них носила название «Конь». Ее возглавлял известный, а в будущем и знаменитый мексиканский художник Давид Альфаро Сикейрос. Его фрески и сейчас украшают здание Рокфеллер-центра в Нью-Йорке. Лично известный Сталину Сикейрос был активистом мексиканской компартии, во время Гражданской войны в Испании он в чине подполковника командовал 82-й бригадой в составе Интернациональных бригад.
Эйтингон, знавший Сикейроса по Испании, восстановил с ним контакт. Каких-либо документов о содержании их договоренности нет, во всяком случае, автору они неизвестны, не упоминаются они ни в «Очерках истории российской внешней разведки», ни в воспоминаниях П.А. Судоплатова. Так или иначе, Сикейрос принялся сколачивать группу боевиков, в основном из числа бывших участников Интернациональных бригад.