Оставляя города и городские монастыри, иноки шли искать уединения и безмолвия в северные леса и ставили там, в глухой чаще, свои кельи. Но в этих же лесах, в общем движении колонизации, они сталкивались с другими поселенцами. Из пустынного поселения иноков возникал монастырь, а около него крестьянские поселки. Из нового монастыря шли новые иноческие колонии и снова обращались в монастыри. Так в Костромском, Галичском, Вологодском и Белозерском краю монастырская колонизация оказалась в челе народного переселенческого движения и, можно сказать, руководила этим движением. Из одного знаменитого Троице-Сергиева монастыря образовалось не менее 35 монастырей-колоний. Основываясь на новых землях, монастыри содействовали их обработке и получали от благочестивых князей грамоты на занятые ими пространства. Служа центром для крестьянских поселений, монастыри впоследствии, волею князей, делались господами этих поселений. Так создались мало-помалу земельные богатства монашеской братии. В среде этой братии не все одинаково относились к этим богатствам. Одни малодушно пользовались ими, превратив монашеский подвиг в безбедное житье. Другие стремились воспользоваться громадными средствами монастырей для добрых общественных целей. Третьи, наконец, пришли к убеждению, что монахи вовсе не должны владеть землями и богатствами, а должны кормиться своим рукодельем. Когда, к концу княжения Ивана III, монастырские вотчины достигли громадных размеров и обнаружились темные стороны монастырского землевладения, тогда и возник спор о нем в письменности и на церковных соборах. Во главе спорящих стали два выдающихся представителя тогдашнего монашества: Иосиф Волоколамский, или Волоцкий (по фамилии Санин, игумен Волоколамского, им же основанного монастыря), и Нил Сорский (по фамилии Майков, основатель скита на р. Соре близ Белаозера). Первый из них был строгий монах и отличный хозяин, одинаково способный и к литературной деятельности, и к практической. Отлично устроив и обогатив свой монастырь, он умел поддерживать в нем порядок и крепкое подвижническое житие. Видя на своем хозяйстве, что богатство не портит монастырских нравов, он думал, что монастыри могут богатеть и с пользою употреблять свои средства для высоких целей.