Результатом подобной деятельности великого князя (ее можно назвать военно-дипломатической) стали договоры, которые были заключены с соседними державами и зафиксировали новый статус русского государства.
Но самыми тяжелыми были войны вынужденные, когда приходилось не наступать, а защищаться. Из-за ослабления хазарского каганата значительно усилились печенеги, орды которых всё чаще и чаще нападали на Русь. За время правления Владимира это случилось не менее шести раз: в 990, 992, 993, 995–997, 1001 и 1013 годах.
Тяжелее всего была война 995–997 годов, которая началась с тяжелого поражения у Василева. «Не мог Володимер стерьпети противу, подбегь, ста под мостом и едва укрыся от противных», – рассказывает летопись. Очевидно, князь был совершенно разбит, остался без войска и чудом уцелел, спрятавшись от «противных» печенегов под каким-то мостом.
В «Повести временных лет» описаны два колоритных эпизода борьбы со степными ордами.
Когда в 993 году Владимир возвращался из похода против белых хорватов, большая орда перешла границу и вторглась на русскую территорию. Князь встретился с печенегами у реки Трубеж. Враги предложили не устраивать кровопролитие, а выпустить на единоборство по богатырю: если победит русский, степняки уйдут и три года не будут нападать на Русь; если одолеет печенег, то в течение трех лет орда станет беспрепятственно грабить княжество.
Разослал Владимир по лагерю гонцов – не сыщется ли где муж, способный постоять за отчизну? Никого найти не смогли. Наутро выпустили печенеги своего бойца, но некому было с ним сразиться.
Тогда пришел к князю некий старик и рассказал, что есть у него младший сын-кожемяка, который, единственный из пяти братьев, не пошел на войну и остался дома. Не было случая, чтобы кто-то мог в борьбе повалить его наземь.
Доставили юношу-усмаря (кожевенника). Для начала устроили ему испытание – слишком многое зависело от исхода поединка.
Взяли могучего быка и прижгли его раскаленным железом, чтобы разъярить. Взбешенный бык понесся, сметая всё на своем пути. Юноша на бегу схватил его рукой за бок и вырвал большой кусок шкуры вместе с мясом. Тогда Владимир поверил в силу богатыря и позволил ему биться.
Вышли навстречу друг другу два борца (поединок был без оружия). Печенег был огромен, русский – среднего роста. «И възрев печенежин и посмеяся». Но кожемяка удавил врага голыми руками и швырнул наземь уже мертвым. «И вьскликоша русь, а печенезе побегоша». На том месте в память о чудесной победе князь заложил город Переяславль, «зане перея славу отрок».
В 997 году, когда шла затяжная война с печенегами, Владимиру пришлось уйти на Новгородчину, за подкреплением. В это время враги осадили Белгород, главную крепость русской оборонительной линии.