Именно при Гедимине начнется судьбоносное противостояние с Москвой за влияние в новгородских, псковских и других русских землях, многие из которых де-юре входили в состав великого владимирского княжения, а де-факто практически всегда находились под контролем московских князей. В этой борьбе Гедимин опирался на союз с тверским князем Дмитрием Михайловичем, который был женат на его старшей дочери Марии. Правда, при Иване Калите он пошел на примирение с московским князем и в 1333 г. подписал с ним мирный договор, скрепленный браком их детей Семена Гордого и Анастасии. В 1340―1341 гг. между Вильно и Москвой возник новый военный конфликт из-за смоленских земель, где тамошний князь Иван Александрович, признав себя вассалом литовского князя, отказался платить дань Орде. Возникшее противоборство было быстро разрешено, поскольку новый московский князь Семен Гордый сумел договориться со своим влиятельным тестем о мире."
"После гибели князя Гедимина в очередной войне с тевтонами в Литве начался новый раунд борьбы за власть (1341—1345), который смутно отражен в источниках. Доподлинно известно только то, что активное участие в этой борьбе приняли три его сына — Ольгерд, Кейстут и Евнутий, которые отражали интересы разных политических сил. Победу в этой борьбе одержал старший из братьев, князь Ольгерд (1345―1377), который с согласия Кейстута занял великокняжеский престол в Вильно. Его власть распространялась в основном на русские земли, в то время как территория этнической Литвы находилась под властью самого Кейстута. В отличие от младшего брата, больше озабоченного борьбой с Тевтонским орденом, Ольгерд взял курс на превращение Литвы в альтернативный центр собирания русских земель, действуя одновременно на трех фронтах — московском, ордынском и церковном.
Первый фронт был связан с появлением «литовских партий» в Новгороде, Пскове, Твери и Смоленске. В Псковской боярской республике вначале верх взяла «литовская партия» во главе с его старшим сыном, псковским князем Андреем Полоцким (1342—1349), который опирался на племянника, псковского посадника Юрия (1345—1348). После его гибели в очередной войне с Тевтонским орденом псковичи «указали путь» литовскому князю и призвали на престол вяземского князя Евстафия Федоровича (1349—1360), который традиционно ориентировался на Москву. В Новгородской боярской республике позиции «промосковской партии», которую долгие годы возглавлял глава одного из влиятельных боярских кланов Онцифор Лукич, были традиционно более сильны. В Смоленском княжестве Ольгерду удалось подчинить своей власти здешних князей Ивана Александровича (1313―1359) и Святослава Ивановича (1359―1386), которые стали новыми «жертвами» реализации его грандиозных планов в отношении всех русских земель.