Вассиан стал настоятелем придворного Симонова монастыря и вскоре близко сошелся с самим Василием III, который, по словам профессора Н.А. Казаковой, «нашел в Вассиане умного и деятельного сторонника политики ограничения феодальных прав церкви» и конфискации ее огромных земельных богатств.
Вассиан превратил глубокое духовное учение о «нестяжании», которое исповедовал преподобной Нил Сорский, в чисто политическую программу и своеобразную козырную карту в своей борьбе за политическую власть. Данное обстоятельство, по мнению В.В. Кожинова, вынуждены были признать даже самые известные апологеты настоятеля Симонова монастыря, в том числе профессора Г.Ф. Фроловский, Н.А. Казакова и Я.С. Лурье. Более того, якобы сама Н.А. Казакова утверждала, что в творчестве Вассиана Патрикеева трудно было найти что-либо общее с идеями Нила Сорского и вопрос о духовной жизни инока, составлявший основу учения «заволжского старца», не занимал в творчестве Вассиана Патрикеева особого места. Основой его церковно-политической доктрины стало насильственное отторжение огромных земельных богатств церкви, и именно в этом вопросе Вассиан и его сторонники нашли активного союзника в лице великого князя. Как верно заметил профессор А.Г. Кузьмин, все рассуждения В.В. Кожинова несколько оторваны от исторической реальности, ибо:
1) Он напрасно ломится в «открытые ворота», поскольку всем историкам были хорошо известны политические амбиции В.И. Патрикеева, который был выходцем из знатного и богатого боярского рода, многие годы находившегося у кормила государственной власти.
2) Анализ произведений В.И. Патрикеева, таких, как «Собрание некоего старца», «Ответ кирилловских старцев на послание Иосифа Волоцкого великому князю Василию Ивановичу о наказании еретиков», «Слово ответно противу клевещущих истину Евангельскую», «Прения с Иосифом Волоцким», «Слово о еретиках» и особенно «Кормчая книга» (1517―1524), убедительно доказывает, что он не только решительно выступал с позиций неприятия монастырского землевладения, но категорически не принимал инквизиторских наклонностей лидеров иосифлян и ратовал за прощение раскаявшихся еретиков.
3) Любые философско-религиозные споры той эпохи рано или поздно становились достоянием политической борьбы, а уж тем более противостояние нестяжателей и иосифлян, которые затрагивали коренные вопросы государственного управления и земельных отношений."
"Долгое время позиции «мнимых нестяжателей» при великокняжеском дворе, к которым в 1516 г. примкнули выходец из Афонского монастыря Максим Грек (Философ) и знатный боярин Иван Никитич (Берсень) Беклемишев, были как никогда крепки.