Одновременно в условиях мира и покоя она собирала силы и подчиняла себе другие русские княжества.
Тяжелейшую и кровопролитнейшую схватку с Тверью за лидерство в русских землях выиграла в конце концов Москва. Но на западных границах Московского княжества с каждым десятилетием набирал мощь новый противник — Литовско-Русское государство.
Созданная великими литовскими князьями Миндовгом и Гедемином Литва к середине XIV в. превратилась в огромное и сильное восточноевропейское балтославянское государство. И пока Тверь и Москва боролись за лидерство, усилившаяся Литва активно продолжала присоединять к себе русские земли.
В середине XIV в. великий литовский князь Ольгерд Гедеминович предъявил претензии на объединение не только Западной, Центральной, но и Северо-Восточной Руси. Перед историей встал выбор: кто — Вильно, столица Литовско-Русского государства, или Москва — одержит верх в этой борьбе. Москва при этом прочно опиралась на Орду, а Литва — на все антиордынские силы. В пользу Литвы склонялась и верхушка Тверского княжества, а также часть новгородских бояр. И тверичи, и новгородцы видели в союзе с Литовско-Русским государством защиту как от Орды, так и от натиска западных крестоносцев.
Первые крупные столкновения Москвы и Литвы произошли ещё в 40-е гг. XIV в., когда Иван Калита с татарским отрядом предпринял поход на союзный с Литвой Смоленск, а вскоре Ольгерд нанес удар по Можайску, бывшей смоленской вотчине, отошедшей к Москве. Литовские войска стали появляться поблизости от Москвы.
Для Москвы дело осложнялось тем, что постоянный прежний господин и союзник — Орда — начала слабеть. Она, как и другие страны Европы, вступила, правда, со значительным опозданием в период феодальной раздробленности и политической нестабильности. В Сарае началась внутренняя борьба между отдельными ханами и стоящими за их спиной феодальными кланами. Былая мощь постепенно стала сходить на нет.
Ослаблением Орды стали пользоваться и русские княжества. Так, Москва постепенно вернула себе влияние в мордовских землях.
Ольгерд повел энергичное наступление на западные владения Орды, освобождая из-под власти Сарая одни земли за другими.
В 1363 г. литовский князь разгромил объединенное татаро-монгольское войско в битве у реки Синие Воды, левого притока Южного Буга. Это была первая со времен Батыева нашествия крупная победа над силами завоевателей. Ольгерд показал, что Орду можно побеждать. Эта победа не только подняла престиж Литовско-Русского государства, но заставила задуматься и московских правителей о своих взаимоотношениях с Ордой.