Угрожая Руси, Тимур в то же время помог ей, значительно ослабив Золотую Орду и злейшего врага Руси Тохтамыша.
Зато теперь Литва, Витовт приобрели в лице Тохтамыша прочного союзника. Витовт обещал добыть Тохтамышу престол в Орде, а Тохтамыш обязался помогать Литве в сокрушении Москвы. Литва и Орда готовились разделить между собой Восточную Европу.
Вскоре Литва окончательно присоединила к себе Полоцкое и Смоленское княжества. Значительно усилилось влияние Витовта в Рязани, других пограничных русских княжествах. Витовт предпринимает походы на Псков и Вязьму. Литовская граница снова вплотную подходит к Москве.
Напор союзников на Москву был несколько ослаблен после того, как в 1399 г. Витовт, Тохтамыш и их союзники потерпели поражение от золотоордынского хана на реке Ворскле. Так рухнули планы Тохтамыша на возвращение власти в Орде. Он бежал в Сибирь и там вскоре был убит под Тюменью.
Но Витовт не отказывался от планов захвата Москвы. В 1406–1408 гг. Витовт и Василий Дмитриевич, тесть и зять, трижды стояли друг против друга со всеми воинскими силами на пограничных рубежах. И каждой раз дело не доходило до кровопролития. Противники заключали мир, готовясь к новому противоборству.
Ни одна из сторон так и не добилась решающего перевеса. И Литва, и Москва в конце концов пошли на попятный, так как Москве грозил новый властитель Орды Едигей, а на Литву (как и на Польшу) возобновилось мощное наступление Тевтонского ордена.
1408 г. стал черным в истории Руси. В этот год на Руси появилась «Едигеева рать». Ордынцы прошли к стенам Москвы внезапно в начале декабря по замерзшим руслам рек, как когда-то ворвался на Русь Батый.
Едигей сжег московские посады и подступил к Кремлю. Но каменная крепость вновь устояла.
Месяц простоял Едигей под стенами Кремля, а потом ушел на юг, так как узнал, что в Орде начались новые распри. При этом он взял с Москвы за отход огромный выкуп. Этот набег показал, что Орда была ещё очень сильна.
Грюнвальдская битва. Если Русь снова была сокрушена Ордой, то Литва, напротив, добилась успехов в борьбе с Орденом.
Пока Витовт старался захватить земли на Востоке и подчинить себе Новгород, Псков и Северо-Восточную Русь, Тевтонский орден продолжал прибирать к своим рукам земли в Прибалтике. Немецкие рыцари захватили даже земли литовского племени жмудь.
И тогда вожди жмуди обратились за помощью к братской Литве. Они послали Витовту письмо, в котором просили о помощи.
Наступление Ордена теперь грозило самой Литве. Осуществляли рыцари давление и на польские владения. Лишь потерпев неудачу на Востоке и заключив мир с Василием I, Витовт обратился на Запад.
В 1410 г. объединенные силы Польши и Литвы, Ягайло и Витовта, встретились с силами Тевтонского ордена около деревушки Грюнвальд.