Теперь на Руси образовались три враждующие политические группы: одна — во главе со Святополком в Киеве, другая — с Владимиром Мономахом в Чернигове, третья — с Олегом в Тмутаракани. Олег был сыном среднего Ярославича, а Владимир — младшего. Поэтому Олег вполне обоснованно претендовал теперь по старшинству на Черниговское княжество и все земли, находившиеся под властью Чернигова, — Смоленск, Ростово-Суздальскую землю, Белоозеро и др. Но для того чтобы доказать свое право на Чернигов, ему надо было потягаться с могучим Владимиром Мономахом.
В 1093 г. половцы осуществили большой набег на Русь. Все началось с того, что после смерти Всеволода они, подступив к русским границам, потребовали у вставшего на киевский стол Святополка подтверждения мирного договора, который заключил с ними осторожный Всеволод, использовав родственные связи своей второй жены — половчанки. За мир половцы требовали много золота, драгоценных подарков. Жадный, легкомысленный Святополк не нашел ничего лучшего, как бросить послов в темницу. Это означало войну.
Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху: Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата покончить дело миром. Но теперь уже упорствовал Святополк, не желающий лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Почто вы распря имата межи собою? А погании губять землю Русьскую. Последися уладита (после договоритесь. — примеч. авт.), а ноне поидита противу поганым любо с миромъ, любо ратью». Владимир настаивал на мирных переговорах, учитывая тяжелое положение Руси и недостаток сил. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киевско-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха от второй жены Всеволода, половчанки, Ростислав) выступила навстречу половцам."
"Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г. Лишь река Стугна разделяла враждующие стороны. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой и предлагали перейти реку и ударить на половцев. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла взбухшую от половодья реку и изготовилась к бою. В центре стояла переяславская дружина Ростислава, на правом крыле — Святополк с киевлянами, слева — Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый конный удар половцы нанесли по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке.