Несмотря на то что Агриппа являлся потомком сразу двух царских династий, Хасмонеев и Иродиан, его судьба складывалась непросто. С детства он жил и воспитывался в Риме при императорском дворе. Будучи человеком щедрым и к тому же привыкшим жить «на широкую ногу», он быстро растратил завещанные ему средства на увеселение римской знати и приближенных императора. Сделав огромные долги и не зная, как выпутаться из них, он вернулся на родину, в Иудею, где некоторое время жил на положении бедного родственника у Ирода Антипы, тетрарха Галилеи и Переи. Однако там ему вскоре вежливо указали на дверь. Помыкавшись по разным друзьям и родственникам, он решил попытать счастья при дворе императора Тиберия, жившего тогда на острове Капри. Агриппа пришелся по душе Тиберию, и тот даже доверил ему воспитание своего внука. Однако кредиторы преследовали Агриппу и на Капри, и он, покрыв старые долги за счет еще больших новых, возвратился к своим именитым друзьям в Рим. Здесь он очень сблизился с Гаем Калигулой, внучатым племянником императора Тиберия. Как-то разоткровенничавшись с Гаем, Агриппа позволил себе помечтать о том, что было бы хорошо, если бы Тиберий умер, а Гай стал его наследником. На беду Агриппы, его разговор с Гаем слышал слуга, который донес обо всем самому Тиберию. Рассерженный император приказал заковать Агриппу в кандалы и отправить в тюрьму, где тот должен был сидеть до конца жизни без всякой надежды на освобождение. Однако через полгода Тиберий внезапно умирает от, казалось бы, несерьезной болезни, и, на удивление императорскому двору, его наследником становится не внук от умершего сына, а внучатый племянник – Гай Калигула. Первым же указом новый император освобождает Агриппу из заключения и дарит ему большую золотую цепь, равную по весу той железной, которую его другу приходилось таскать за собой в тюрьме. Следующим распоряжением Калигула дарует Агриппе титул иудейского царя и отдает ему южную Сирию – тетрархию четвертовластника Филиппа, который незадолго до того умер. Мало того, император присоединяет к его владениям часть Финикии и Авилу – область к северо-западу от Дамаска (ее не следует путать с городом Авила в Декаполисе).
Триумфальный приезд Агриппы I в свои новые владения лишил душевного покоя Антипу и особенно его жену Иродиаду, ту самую, которую Евангелие от Марка обвиняет в смерти Иоанна Крестителя (Мк. 6: 17–28).