Более всего опасаясь союза Ольгерда, Мамая и Михаила Тверского, Алексий послал великого князя Дмитрия с богатыми дарами на поклон к темнику. Откупившись огромными богатствами, Дмитрий вернулся победителем…
Однако эта поездка расколола московское боярство на две сильнейшие группировки. «Старые бояре» во главе с митрополитом Алексием «стояли за сохранение верноподданических отношений с ханским двором». «Молодые бояре» во главе с великим князем склонялись к тому, что пора завоевывать независимость, причем как светскую – от Орды, так и церковную – от Константинополя."
"Вначале противостояние это выразилось в опале Вельяминовых. Этот боярский род был весьма близок Алексию, в их фамильном Богоявленском монастыре святитель начинал свой иноческий путь. В 1374 г. Дмитрий неожиданно лишил Вельяминовых их фамильной привилегии занимать пост московского тысяцкого. Когда же один из Вельяминовых, негодуя, бежал в Тверь, а затем в Орду, его изловили, доставили в Москву, и, невзирая на заступничество митрополита, Дмитрий велел отрубить Вельяминову голову! Так в 1374 г. состоялась первая в истории Москвы публичная казнь.
Однако настоящая борьба между митрополитом и великим князем разгорелась по вопросу возможного наследника митрополичьей кафедры. При этом Алексий явно стремился к созданию в Московии теократической монархии в духе папского государства в Италии, а Дмитрий Иванович – к утверждению светской монархии во главе с династией Калиты.
Тогда-то и вышел на передний план придворный священник московского великого князя Дмитрий, получивший в истории просторечное имя – Митяй. Дмитрий Иванович призвал его из Коломны. Задумав сделать Митяя преемником престарелого Алексия, в феврале 1376 г. великий князь велел ему постричься в монахи и тут же сделал архимандритом Спасского монастыря. Черное духовенство возмутилось такой поспешности, но в ответ Дмитрий Иванович потребовал от Алексия официально утвердить Митяя преемником митрополичьей кафедры.
Избавиться от такой напасти можно было единственным путем – противопоставить Митяю более авторитетного в народе служителя церкви. И таковой человек на Руси был. Звали его Сергий Радонежский. Алексий призвал игумена в Москву и неожиданно возложил на него золотые митрополичьи ризы. Но Сергий твердо отказался принять их. Ни мольбы, ни угрозы не подействовали на старца. Пришлось митрополиту отказаться от своего замысла.
Зимой 1378 г. Алексий тяжело заболел. Великий князь долго уговаривал его благословить Митяя на митрополию, но старец так и умер непреклонным 12 февраля 1378 г. В 1448 г. Алексия прославили в лике святых.