Василий при этих словах печально усмехнулся. Когда заказчик ушел, хозяин спросил Василия, чему он усмехнулся. Василий долго отговаривался, мол, если он откроет причину, то вынужден будет хозяина покинуть, но любопытный сапожник не отставал. Наконец, Василий уступил и сказал: «Мне вдруг открылось, что не нужны посадскому ни прочные, ни какие другие сапоги — он завтра умрет».
Василий понял, что Бог дал ему особый дар предвидения будущего и что вся его жизнь отныне должна быть посвящена одному Богу. Он распростился с хозяином, который очень о том сожалел, и начал вести подвижническую жизнь юродивого Христа ради.
До конца дней своих не имел он никакого пристанища, зимой и летом ходил по Москве нагим, а когда его спрашивали, не холодно ли ему, отвечал: «Если люта зима, то сладок рай». Телесные его очи всегда были возведены к небу, а духовные — к Богу.
День Василий Блаженный проводил на московских улицах и площадях, среди калек и нищих, а ночевал на церковных папертях или в башне Китай-города у Варварских ворот.
Центром городской общественной жизни в Москве того времени была торговая площадь у стены Кремля перед Спасскими воротами. С раннего утра была она полна народу. Пирожники и золотых дел мастера, сапожники и шапочники, портные и седельники торговали своим товаром каждый в своем ряду, а всего этих рядов было более сотни. Из подмосковных сел и деревень привозили зерно и овощи, молоко и мясо, с Волги везли мед, соленую рыбу и икру, с Севера — меха и ловчих соколов, с Востока — узорные ткани и расписную посуду, из Италии — украшения и бумагу для переписывания книг, из совсем дальних, неведомых стран — драгоценности и благовония, вина и заморские фрукты. Торговали в лавках и шалашах, с лотков и вразнос.
На торгу самый разный народ встречался, обменивался новостями, ссорился и мирился. Здесь же глашатаи-бирючи трубили в рог и выкликали то, что нужно было знать всем горожанам. Пели и плясали скоморохи, водили медведя и показывали кукольные представления. Совершались публичные наказания и проходили праздничные процессии.
В этой шумной, пестрой толпе москвичи привыкли с утра до позднего вечера видеть Василия Блаженного. Одни смеялись над его наготой и непонятными речами, другие удивлялись странной его жизни, третьи благоговейно преклонялись, видя в его жизни подвиг, угодный Богу.
Однажды шел Василий Блаженный через рыночную площадь. Девушки, продававшие свое рукоделие, стали смеяться над ним — и тут же все ослепли. Одна из девушек, самая разумная, поняла причину внезапного несчастья, бросилась следом за Василием и стала просить у него прощения за себя и своих подруг. Блаженный ответил: «Если больше не будешь так делать, то прозришь». Он дунул ей в глаза, и девушка прозрела.