Во Франции она продолжает писать стихи, интересуется литературой и оккультизмом, встречается с новыми друзьями:
«Когда выпадет снег!» — ты сказал и коснулся тревожномоих губ, заглушив поцелуем слова.Значит, счастье — не сон. Оно здесь! Оно будет возможно,когда выпадет снег.Вернувшись в январе 1908 г. домой, Елизавета стала свидетелем трагической смерти двадцатичетырехлетней сестры Антонины от заражения крови при родах и самоубийства ее мужа, который решил умереть вместе с женой. В этот период произошла первая встреча Лили Дмитриевой с поэтом и художником Максом Волошиным. Они познакомились на одной из литературных сред в доме Вячеслава Иванова 22 марта 1908 г. Волошин сделал в своем дневнике такую запись: «Лиля Дмитриева. Некрасивое лицо и сияющие, ясные, неустанно спрашивающие глаза». Сама Лиля в это время писала:
«Ты помнишь высокое небо из звезд?Ты помнишь, ты знаешь, откуда, —Ты помнишь, как мы прочитали средь звездЗакон нашей встречи, как чудо?»Спустя месяц после этой встречи Волошин уехал в Париж, вслед ему полетели письма. Лиля рассказывала ему о самом важном: о постоянной горечи от невозможности творить так, как ей хочется: «Меня так часто тянет писать, и я так часто пишу, но я ведь знаю, хорошо знаю, что это не то, что все это бледно и серо… Путь искусства — путь избранных, людей, умеющих претворять воду в вино». Себя же она считала скромной учительницей Петровской женской гимназии с заурядными внешними данными и отсутствием таланта."
"Ей всегда не хватало веры в собственные силы. Слава богу, теперь эту веру в нее вселяли волошинские письма: «Если вы говорите, что я имею право писать стихи, то это снимает с меня чувство вины, и я буду их писать». Волошин вернулся в Петербург, они часто встречались, много разговаривали. Но восьмимесячная откровенная переписка не сделала их ближе: он «казался тогда для меня недосягаемым идеалом во всем. Ко мне он был очень мил». Пока они оставались просто друзьями и единомышленниками.
Судьба не замедлила предложить иллюзию другой близости, к которой так стремилась пылкая натура Лили Дмитриевой. Весной 1909 г. на лекции в Академии художеств, где был и Волошин, она вновь встретила Николая Гумилева. Они стали часто видеться, писали друг другу стихи, ходили на поэтические вечера и возвращались на рассвете домой. Гумилев был влюблен: «Не смущаясь и не кроясь я смотрю в глаза людей, я нашел себе подругу из породы лебедей». Несколько раз он делал Дмитриевой предложение, но она всегда ему отказывала. «Воистину, он больше любил меня, чем я его. Он знал, что я не его невеста, видел даже моего жениха. Ревновал. Ломал мне пальцы, а потом плакал и целовал край платья».