В ноябре того же года Бертольд был вынужден жениться на мюнхенской оперной певице Марианне Цофф, после того как она дважды забеременела от него. Правда, брак оказался недолгим. Их дочь Ханне Хиоб стала впоследствии исполнительницей ролей в пьесах своего отца. В этот период начинающий драматург познакомился с актрисой Каролой Неер, которая через некоторое время стала его любовницей.
Осенью 1924 г. Бертольд переехал в Берлин, получив место драматурга в Немецком театре у М. Рейнхардта. Здесь он познакомился с Хеленой Вайгель, своей будущей женой, которая родила ему сына Стефана. Примерно в 1926 г. Брехт стал свободным художником, читал Маркса и Ленина, окончательно убеждаясь в том, что главной целью и смыслом его творчества должна стать борьба за социалистическую революцию. Опыт Первой мировой войны сделал писателя противником войн и стал одной из причин его обращения к марксизму.
В следующем году вышла первая книга стихов Брехта, а также короткая версия пьесы «Зонгшпиль Махагони» — первой его работы в сотрудничестве с талантливым композитором Куртом Вайлем. Их следующее, самое значительное произведение — «Трехгрошовая опера» (вольная переработка пьесы английского драматурга Джона Гэя «Опера нищих») — было с огромным успехом показано 31 августа 1928 г. в Берлине, а затем во всей Германии. С этого момента вплоть до прихода к власти фашистов Брехт написал пять мюзиклов, известных как «учебные пьесы», на музыку К. Вайля, П. Хиндемита и X. Эйслера.
В 1930 г. он создал новую оперу «Подъем и падение города Махагони», где развил мотивы предыдущих пьес. Там еще откровеннее, чем в «Трехгрошовой опере», прямолинейно, даже упрощенно высмеивается буржуазная мораль, а заодно и романтическая идеализация Америки. Музыку написал давний единомышленник Брехта — Курт Вайль. На первой же постановке в Лейпцигской опере, которая состоялась 9 марта, разразился скандал. Часть зрителей свистела, шикала, топала ногами, но большинство рукоплескало. В нескольких местах возникли драки, и свистунов выводили из зала. Скандалы повторялись на каждом спектакле в Лейпциге, а позднее и в других городах. А уже в январе 1933 г. на улицах немецких городов стали ежедневно происходить кровавые стычки. Штурмовики, часто уже при прямой поддержке полицейских, атаковали рабочие демонстрации и забастовочные пикеты. И это уже никак не было связано с театром Брехта, скорее, это было реакцией «зрителя» на действия театра политического.
В это время Брехт выписался из больницы, где его долго держал тяжелейший грипп с осложнениями. В обстановке всеобщего хаоса драматург не мог чувствовать себя в безопасности.