Наградой для удачливых музыкантов стало небольшое турне по Америке, в результате которого у Фрэнка появились первые поклонники и поклонницы. После возвращения с гастролей двадцатилетний дебютант решил упорядочить личную жизнь. Его привлекла скромная и симпатичная молодая итальянка Нэнси Барбато, жившая с родителями в Джерси-Сити. Матери Фрэнка невеста понравилась, и молодые люди поженились. У них родилось трое детей — Нэнси Сандра в 1940 г., Фрэнк в 1944 г. и Кристина в 1948 г.
Успешно продвигалась и профессиональная карьера Синатры. К 1938 г. он уже имел регулярные контракты на радио и работу в ресторанчике «Сельская хижина» в Инглвуде. А в следующем году известный в те времена музыкант Гарри Джеймс, ушедший из оркестра Бенни Гудмена и собиравший свой биг-бэнд, случайно услышал пение Фрэнка по радио. И тут же предложил ему стать основным вокалистом группы.
Однако Синатра задержался у Джеймса недолго. Гарри вспоминал позже, что Фрэнк уже тогда хорошо знал себе цену и был твердо уверен в своем звездном будущем. Разорвав двухлетний контракт, Синатра перешел в один из лучших свинговых бэндов того времени, возглавляемый Томми Дорси. С новым оркестром певец записал свои первые свинг-хиты — «Я не буду больше улыбаться», «Ночь и день», «Моя любовь». За два с половиной года работы в нем Фрэнк научился многому. На него произвела огромное впечатление манера игры Дорси на тромбоне — мягкая, лиричная, плавная, с музыкальными фразами, переходящими одна в другую почти без пауз. Синатра использовал этот прием в своем вокале, и именно тогда возник его неподражаемый стиль пения, который покорял слушателей сразу и навсегда.
Но Фрэнк никогда не останавливался на достигнутом. Став популярным в оркестре Дорси, он справедливо рассудил, что вершин славы можно достичь только с помощью сольной карьеры. Не без некоторого сожаления Синатра покинул биг-бэнд и подписал восьмимесячный контракт с нью-йоркс — ким кинотеатром «Парамаунт». Там же у певца появился и «ангел-хранитель» — знаменитый пресс-агент Джордж Эванс. Ему понадобилось всего две недели, чтобы раскрутить молодого и практически неизвестного артиста. Первым делом Эванс нанял дюжину хорошеньких девушек. Они должны были во время концертов Синатры визжать, изображать, что чуть ли не падают в обморок от восторга, возбуждая своим поведением остальную публику. «О, Фрэнки-и-и!» — до хрипоты выкрикивали старательные «поклонницы», честно отрабатывая свой хлеб. Публика была в шоке. Поддавшись массовому психозу, некоторые девочки тинэйджеровского возраста устроили возле сцены настоящее столпотворение. Причем совершенно бесплатно. На следующий день нью-йоркские газеты вышли с заголовками «Пять тысяч девушек дрались за возможность взглянуть на Фрэнка Синатру».