Очень беспокоило Клементину и опасное увлечение Черчилля авиацией. Он не смог устоять перед соблазном и научился управлять самолетом, поднимаясь в воздух иногда по десять раз в день. Нельзя сказать, что у него был прирожденный талант пилота. Потому молодым летчикам, которые не хотели рисковать карьерой, приходилось лететь вместе с неопытным авиатором, у которого была замедленная реакция. К их понятной сдержанности добавлялись мольбы Клементины и уговоры друзей, взывавших к благоразумию отчаянного пилота. Но упрямый Черчилль сдался только тогда, когда пережил несколько серьезных аварий и чудом остался жив. Лишь после этого он горестно признался, что воздушная стихия не для него.
Внесла свои коррективы в счастливую семейную жизнь и Первая мировая война. В 1915 г. на Черчилля возложили вину за провал военной операции в Дарданеллах. Уйдя в отставку, он отправился в действующую армию. Личный советник короля, первый лорд Адмиралтейства, член правительства Его величества стал простым майором и был прикомандирован ко 2-му батальону гвардейских гранатометчиков. Почти два года (а именно столько находился Черчилль на фронте) любящая жена буквально сходила с ума от тревоги за мужа."
"Вообще же эта пара достойно переносила и радости, и горести, выпадавшие на их долю. Особенно тяжелым стал для них 1921 г. Супругам пришлось пережить три страшные потери. В апреле умер брат Клементины, Билл Хозиер, который во время бракосочетания подвел ее к алтарю. По неизвестной причине он покончил жизнь самоубийством. 29 июня при трагических обстоятельствах скончалась мать Уинстона, Дженни, которую он буквально боготворил, называя «феей, излучающей свет подобно звезде». Спускаясь по лестнице в туфлях на очень высоких каблуках, она поскользнулась и сломала ногу в щиколотке. Началась гангрена, и ногу пришлось ампутировать выше колена. Когда дело уже шло на поправку, внезапно открылась рана, и Дженни умерла от потери крови. И, наконец, в августе умерла трехлетняя младшая дочь, Мэриголд, всеобщая любимица.
Горе утрат скрасило рождение в сентябре 1922 г. дочери Мэри. Конечно, она не могла заменить дорогую Мэриголд, но ее появление принесло семье огромную радость. Жизнь постепенно входила в привычное русло. В 1924 г. Черчилль снова вернулся в парламент и возглавил министерство финансов. И это стало началом его восхождения. Он уходил и возвращался еще не раз, постепенно становясь тем Черчиллем, без которого не обойдется уже никогда ни один учебник истории — жестким, хитрым, умным политиком, гению которого Англия обязана тем, что заплатила за участие во Второй мировой войне столь малую, по сравнению с другими странами, цену (Черчилль стал премьер-министром в 1940 г.).