Самостоятельно вернуть утраченные позиции, не говоря уже о большем, не представлялось возможным. Реванш мог осуществиться лишь с помощью внешней силы, то есть Польши, где также с вожделением смотрели на огромные ресурсы Московии. Превратить её в сырьевой придаток Европы — вот та цель, которая объединяла польских магнатов и часть боярства литовско-украинского разлива, осевшего у нас.
Смерть Фёдора Иоанновича в 1598 году наглядно показала опору поляков в московских верхах. После кончины царя кораль Сигизмунд ІІІ обратился к московскому боярству с предложением избирать на трон себя, сулил всем шляхетские вольности. Годунову же обещал сохранить положение правителя, как и было при Фёдоре. Эта откровенность не оставляла сомнений в том, что подобные попытки последуют вновь. На таком фоне расцвет легенды о царевиче Дмитрии нельзя назвать неожиданным. Тем более что идея самозванства в Речи Посполитой уже давно обкатана в Молдавии. Там на протяжении 1540–1580-х годов плелись интриги вокруг искателей престола, а на династических аферах специализировалось украинское казачество, у которого подобного рода дела вошли в обычай. Перенесение на московскую почву польско-украинского опыта выглядело вполне логичным. Таким образом, Лжедмитрий І представлял собой совместный продукт Варшавы, запорожско-приднепровского казачества и литовско-украинской пятой колонны в московских элитах.
Бежав в 1601 году из монастыря, Григорий Отрепьев в начале объявился в Киеве, затем переехал на Волынь, где успел нахвататься вершков образования. При знакомстве с князьями Вишневецкими он открывает своё великое предназначение, перспективность чего те мгновенно оценили. В свою очередь они знакомят будущего самозванца с их родственником воеводой сандомирским, львовским старостой и сенатором Речи Посполитой Юрием Мнишеком. Молва о спасённом царевиче Дмитрии распространяется повсюду, им интересуется папский нунций Рангони, его желает видеть сам король Сигизмунд III. В марте 1604 года Отрепьева привозят в Краков, где и принимается окончательное решение относительно московского похода. Там же он раздал множество самых различных обещаний: от введения римско-католической веры в Московии до женитьбы на дочери Мнишека Марине.
Интересно соотношение войска, собранного для выполнения «святых» целей. В него входили несколько сот польских гусар, однако основную часть составили украинские казаки числом около пяти тысяч во главе с атаманами Белешко, Кучко, Швейков-ским. Поэтому когда Ключевский, склонный к художественным характеристикам, писал, что самозванец был «испечён в Польше, а заквашен в Москве», то это не выглядело исторически безупречным.