Татьяна Федоровна ничего не имела против флирта сына с местными учительницами, но богатая помещица, да намного старше его, да с двумя детьми… «Не пара она тебе, нечего ходить к ней. Ишь, нашла с кем играть!» — ворчала мать.
Но Есенин ревниво оберегал свои отношения с Кашиной от посягательств и насмешек домашних. К самой Лидии он, несомненно, испытывал чувства более глубокие, нежели почтительные или уважительные.
По-видимому, кульминацией этого таинственного романа была встреча Есенина с Кашиной летом 1917 г. К тому времени Лидия, продав свой дом в Константиново, переехала жить в другую усадьбу — Белый Яр, находящуюся в нескольких верстах от Константиново. Однажды утром Сергей сказал домашним, что уезжает в Яр с барыней. В тот день разразилась сильная буря, и Татьяна Федоровна очень переживала за сына, поскольку на разбушевавшейся Оке оборвался паромный канат, и паром унесло к шлюзам. Но Сергея на пароме не было, и вернулся он лишь поздно ночью, так никому ничего и не рассказав. Возможно, тогда были написаны эти строки: «Не напрасно дули ветры, Не напрасно шла гроза. Кто-то тайный тихим светом Напоил мои глаза».
В память о том лете и о каком-то прощании, ведомом только ему одному, Есенин через год написал стихотворение «Зеленая береза», посвященное Лидии Кашиной. Вполне вероятно, что и разговоры, которые он вел с Лидией в тот летний день, отразились впоследствии в одной из его самых лиричных поэм «Анна Снегина».
Но не только на Лидию Кашину заглядывался шестнадцатилетний Есенин, часто, хотя и не надолго влюбляясь в других девушек — то в Анюту Сардановскую, сестру своего друга, то в юную Машу Бальзамову. Читал им стихи, писал искренние, мелодраматические, немного пафосные письма, как бы желая вызвать сочувствие к своей судьбе. «Я не знаю, что делать с собой. Подавить все чувства? Убить тоску в распутном веселии?… Или — жить, или не жить?… Не фальшивы ли во мне чувства, можно ли их огонь погасить?» — писал он Бальзамовой в июле 1912 г.
Такое пессимистическое настроение объясняется тем, что в 1912 г. у Есенина произошел разлад с отцом: Александр Никитич был против того, чтобы сын зарабатывал на жизнь стихами. Он настаивал на том, чтобы Сергей пошел по его стезе и поступил в торговую лавку. На что сын заявил, что будет самостоятельно искать свое место в жизни."
"В 1913 г. Есенин отправился в Москву на поиски работы. Устроился в типографии «Товарищества И. Д. Сытина», где работал сначала грузчиком, а затем корректором. Здесь он познакомился с Анной Изрядновой, которая тоже работала корректором. Она сама зарабатывала себе на жизнь, увлекалась модными поэтами Бальмонтом, Северяниным, Ахматовой, ходила на лекции и митинги. Есенин сразу же приглянулся Анне.