В своих воспоминаниях она писала: «С золотыми кудрями он был кукольно красив, окружающие по первому впечатлению окрестили его вербочным херувимом». Правда, Анна отмечала, что не все любили Есенина из-за его самолюбия и некоторой заносчивости.
Молодая самостоятельная девушка, да к тому же и влюбленная, быстро привлекла внимание Есенина. Можно только гадать, любил ли он ее по-настоящему или ему недоставало заботы и ласки в Москве, где он оказался без друзей и знакомых. Но как бы там ни было, молодые сняли комнатку возле Серпуховской заставы и начали семейную жизнь. Однако очень скоро Анна поняла, что «вербочный херувим» вовсе не создан для семейной жизни, поскольку все его устремления связаны с поэзией. Домом он не занимался, деньги, если они имелись, тратил на книги и журналы. Да и с Анной обращался сурово, чуть ли не деспотично.
В конце 1914 г. Анна родила сына, Юрия. Почти сразу после рождения своего первенца Есенин переехал к друзьям, поскольку мужем он оказался, надо сказать, никудышным. Не нужны ему были ни семейный очаг, ни налаженный быт. Единственное, чем он мог заниматься, так это писать стихи. Уже тогда он смутно понимал, что поэзия станет для него всем в этой жизни. Семьи, детей, уюта, покоя — другими словами, всего того, о чем мечтает каждый обычный человек, у него не будет. Женщины, романы, увлечения — другое дело, как же поэту без них?
И все же, несмотря на то что семейная жизнь с Изрядновой длилась всего около года, Есенин сохранил к ней добрые чувства. С большим уважением вспоминали Анну Романовну и дети Есенина, Татьяна и Константин. Татьяна
Сергеевна писала: «Анна Романовна принадлежала к числу женщин, на чьей самоотверженности держится белый свет. Все, связанное с Есениным, было для нее свято, его поступков она никогда не осуждала и не обсуждала. Долг окружающих по отношению к нему был ей совершенно ясен — оберегать…»
С начала сентября 1913 г. Есенин начал посещать народный университет, который организовал Альфонс Львович Шанявский, заработавший огромный капитал на золотых сибирских рудниках. Это заведение так и называлось — «университет имени Шанявского». Полтора года учебы дали Есенину ту основу образования, которой ему так не хватало до сих пор. Вместе с товарищами по учебе молодой поэт наслаждался культурной жизнью Москвы, бродил по Третьяковской галерее, бывал в театрах. Но с кем бы ни встречался, какие бы разговоры ни вел, к концу 1914 г. он все чаще и чаще повторял: «Поеду в Питер, пойду к Блоку. Он меня поймет!»
В столице Есенин появился весной 1915 г. К этому времени он навсегда расстался с мыслью о работе, о службе, о постоянном заработке. Его будущая жизнь виделась ему только как жизнь поэта, свободного художника.