Но в любом случае слухи лишь придавали новые краски образу звезды, обладающей отнюдь не впечатляющей внешностью: рост — 160 см, вес — 55 кг, не очень красивое, простоватое лицо… Но не случайно же Ава Гарднер говорила: «Вы спрашиваете, что я нашла в этом поющем парне весом 55 килограммов? Пять килограммов голоса и пятьдесят — секса!» А Том Дрессен, друг Фрэнка, путешествовавший вместе с ним по всему миру, сформулировал причины его фантастического успеха так: «Во-первых, все молодые девушки влюблены в тебя, как в мужчину, во-вторых, все солидные матроны считают тебя своим сыном, в-третьих, все подростки видят тебя своим идеальным отцом, и в-четвертых, все мужчины хотят выпить с тобой рюмочку в баре».
Душевную рану, нанесенную Авой, залечила актриса Лорен Бейккол. Фрэнк даже сделал ей предложение, но до венца дело так и не дошло. Причиной тому стала Мэрилин Монро, с которой певец был знаком довольно давно. Знакомство переросло в роман, когда Мэрилин рассталась с драматургом Артуром Миллером. Роман оказался страстным и продолжительным. Любовники то сходились, то расходились, и так до самой смерти Монро. Фрэнк и Мэрилин не клялись друг другу в вечной любви и тем более не обещали хранить верность. У Мэрилин были многочисленные любовные связи. Синатра тоже не пропускал ни одной красивой женщины. И даже публично объявил о помолвке с актрисой Джульет Проуз. Но и с Джульет свадьба не состоялась.
То, что не удалось Бейккол и Проуз, получилось у начинающей актрисы Миа Ферроу, первой исполнительницы роли Джейн в фильме «Тарзан». В 1966 г. 50-летний Синатра и 20-летняя Миа Ферроу официально зарегистрировали свой брак. Увидев фотографии новобрачных, на которых Миа с короткой стрижкой напоминала тринадцатилетнего подростка, Ава Гарднер ехидно заметила: «Я всегда знала, что он закончит в постели с мальчиком».
Однако и женившись в третий раз, Фрэнк не собирался отказываться от привычной жизни. Вечерами он выступал на сцене, ночами играл в казино, посещал ночные клубы, заводил знакомства с женщинами легкого поведения, а днем отсыпался. Когда у него родилась внучка, Синатра и здесь остался верен себе: он громогласно пожелал ей иметь в сто раз больше мужчин, чем у него было женщин.
Миа никак не реагировала на измены мужа: он кутил, она занималась входившей в моду йогой и успешно снималась в кино. Отношения разладились вовсе, когда Фрэнк поставил юную жену перед выбором — либо он, либо ее актерская карьера. Миа проявила характер и выбрала кино. Через семнадцать месяцев они расстались. «Телевизор в постели, наши щенки, его невероятное обаяние, чистота его чувств. Его улыбка. Но все-таки разница в возрасте сыграла свою роль. Мне было больно чувствовать его отдаленность.