Я была не в состоянии это преодолеть», — вспоминала позднее Миа, ставшая к тому времени женой не менее известного режиссера Вуди Аллена.
Итак, Синатра снова вернулся к холостяцкой жизни. Так продолжалось до 1975 г., пока он не встретил бывшую супругу известного комика, очаровательную Барбару Маркс, которая была моложе его на четырнадцать лет. Она всю жизнь занималась модельным бизнесом — консультировала конкурсы красоты. Барбара была очень рада удачному замужеству. Она с готовностью исполняла все капризы своего знаменитого супруга, отлично ладила с его друзьями и была абсолютно всем довольна. Другими словами, Синатра нашел то, что так долго искал: жена исполняла все его прихоти и не мешала жить собственной жизнью. Этот четвертый и самый счастливый брак Фрэнка Синатры продолжался целых двадцать лет.
Кроме женщин, у Синатры была еще одна слабость — он любил общество сильных мира сего — тех, кто имел не только славу и богатство, но и власть. Впервые ощущение непосредственной близости к власти Синатра испытал в сентябре 1944 г., когда его, первого певца Америки, пригласили в Белый дом на чашку чая к президенту Рузвельту. Непосредственно политикой он всерьез занялся в 50-е гг. Возможно, причиной этому послужил памятный ужин, который устроила студия «XX век Фокс» в честь советского лидера Никиты Хрущева и во время которого Фрэнк исполнял обязанности церемониймейстера. Из 400 звезд первой величины, присутствовавших на приеме, только Синатра почти весь вечер провел рядом с Ниной Хрущевой. Он шутил, улыбался и был очень обаятелен. Синатра произвел впечатление не только на супругу заокеанского гостя, но и на сенаторов и конгрессменов."
"Впоследствии он стал своим человеком в высших коридорах власти, дружил с демократическими партийными лидерами, принимал участие в кампании по избранию Джона Кеннеди президентом. В окружении Кеннеди заслуги певца оценили по достоинству и даже поручили организовать церемонию инаугурации. После вступления президента в должность Синатра пригласил его к себе в гости. Однако Кеннеди так и не удостоил Фрэнка своим посещением, поскольку к тому времени он уже располагал документами, свидетельствовавшими, что Синатра был связан с организованной преступностью и даже принимал у себя дома босса чикагской мафии Сэма Джанкану по кличке Момо. Остряки шутили, что на доме Синатры надо бы повесить мраморную доску: «Здесь почти ночевал президент Кеннеди».
Разговоры о связях с мафией сопровождали певца на протяжении всей его жизни. Еще в 50-е гг. журнал «Тайм» писал, что он «безусловно, внешне похож на общепринятый стандарт гангстера образца 1929 г. У него яркие, неистовые глаза, в его движениях угадываешь пружинящую сталь; он говорит сквозь зубы.