Овладение науками продолжилось в школе Брайтона, а по достижении совершеннолетия Уинстон только с третьей попытки поступил в военное училище Сэндхерст, предпочтя ему салоны, клубы или университет. Кстати, попасть в это училище удавалось не многим юношам даже из аристократических семей.
В феврале 1895 г. младший лейтенант Уинстон Черчилль получил назначение в 4-й гусарский полк — один из самых блестящих в британской армии. Молодой офицер умел нравиться девушкам, хотя сам и не испытывал серьезных любовных пристрастий. За исключением одного случая, когда его настигла, как говорится, любовь с первого взгляда. В ноябре 1896 г. 22-летний Уинстон без памяти влюбился в Памелу Плоуден, дочь высокопоставленного чиновника. Эта молодая особа была на семь месяцев старше своего поклонника. Независимая, стройная, привлекательная, она кружила головы всем молодым военным. Черчилль уговорил ее прокатиться по городу и получил приглашение на обед. Краткий роман завершился помолвкой.
Однако военная карьера была для честолюбивого офицера гораздо важнее, чем ухаживание за невестой. И здесь Уинстон проявил невероятное упорство и стремление занять достойное место в английском обществе. Для начала он принял участие в англо-бурской войне в качестве военного корреспондента. Там он попал в плен, но бежал, проявив при побеге чудеса отваги и изобретательности. На родину Черчилль вернулся настоящим героем. Помимо этого, Уинстона ждал и литературный успех. В 1898 г. вышла в свет его первая книга «Малаканская полевая армия», а через год появилось второе документальное повествование под названием «Речная война». Обе книги читающая публика оценила по достоинству, и первые тиражи были распроданы мгновенно.
Удачно складывалась и политическая карьера, начало которой положило избрание 25-летнего Черчилля депутатом парламента. А вот в личной жизни для мечтавшего о женитьбе Уинстона все пока складывалось не совсем благополучно. В 1902 г. Памела Плоуден, с которой он был официально помолвлен, вышла замуж за графа Виктора Литтона. Сообщив Черчиллю о своем намерении, Памела предложила ему остаться добрыми друзьями. Свое поражение экс-жених перенес стоически.
Следующий шаг — предложение руки и сердца обаятельной и талантливой английской актрисе мисс Этель Бэрримор. И хотя Этель испытывала нежные чувства к претенденту на ее руку, но выйти на опасную политическую сцену вместе с Уинстоном не решилась.
И, наконец, еще один отказ. На сей раз Черчилля отвергла Мюриель Уилсон, наследница богатого судовладельца. Ходили слухи еще об одном вероятном союзе Уинстона — с дочерью премьер-министра Трансвааля Луиса Боты 19-летней Хелен. Но дальше слухов дело не пошло."
"Собственно, во всех любовных неудачах Черчилля нет ничего загадочного.