По одной-единственной причине — он никогда не был неутомимым покорителем женских сердец. Словно предчувствуя свою судьбу великого политика, он желал одного — стабильности и постоянства. Их Черчилль обрел с женщиной, которую ему, вероятно, уготовило само Провидение и перед обаянием которой он не устоял с момента первой встречи. Это была 23-летняя Клементина Хозиер, чья мать леди Бланш происходила из рода графов Эйрли. До этого молодые люди уже встречались, причем на Клементину Черчилль не произвел поначалу особого впечатления из-за того, что, общаясь с женщинами, он почему-то смущался и, видимо, чтобы скрыть смущение, вел себя довольно хвастливо. Зато мать Клементины увидела в Уинстоне, перспективном политике и талантливом литераторе, выгодную партию для дочери. Но главное то, что сам 33-летний Черчилль давно считал, что в его возрасте пора остепениться, заиметь семью, тем более что к тому времени он уже занимал пост министра торговли.
Во время следующих встреч Уинстон проявил в разговорах с грациозной блондинкой гораздо большее остроумие, находчивость и произвел, наконец, то впечатление, на которое рассчитывал. В августе 1908 г. Черчилль сделал Клементине Хозиер предложение, а через месяц они поженились. Церемония состоялась в приходской церкви палаты общин Вестминстера в Сент-Маргерет. А свадебный прием был устроен в красивом здании на Портленд-плейс, предоставленном невесте ее тетей леди Сент-Хельер. Среди подарков была трость от короля Эдуарда VII с золотой гравировкой: «Моему самому молодому министру». Газета «Таймс» по достоинству оценила свадебный наряд невесты, а вот журнал мужской моды отнесся к жениху не столь благожелательно, отметив, что неудачно сшитый костюм делал его похожим на «приодевшегося кучера».
Впрочем, Уинстон мало обращал внимания на мелкие уколы прессы. Он наслаждался медовым месяцем в Венеции. Именно тогда счастливый молодожен написал ставшую впоследствии знаменитой фразу: «Я нахожу занятия любовью делом серьезным и восхитительно приятным». Причем сообщал об этом не кому-нибудь, а собственной теще.
В Англию Клементина вернулась уже беременной. И, как и все молодые жены, принялась обустраивать семейную жизнь. Уинстон был в восторге от энергии своей молодой жены, но в то же время его несколько смущала дотошная рачительность Клементины, которая стала вести строгий учет всех расходов семейного бюджета. Будучи холостяком, Черчилль не отказывал себе ни в чем. Другое дело теперь, когда необходимо было содержать семью. А поскольку у Черчилля, в отличие от большинства других английских политиков, не было крупного личного состояния, приходилось довольствоваться министерским жалованием и литературными гонорарами.