Взятым в плен красноармейцам Махно предлагал перейти к нему на службу и, если отказывались, отпускал их на свободу. Но когда попадали в плен во второй раз – казнил.
Махно был обуян идеей создания самостоятельной крестьянской республики с центром в Екатеринославе. Без коммунистов, но с органами самоуправления на основе беспартийных Советов. Он стоял за передачу земли в свободное, без права на частную собственность пользование крестьянам.
В конце августа Махно в бою с красными был ранен в ногу, ему раздробило лодыжку, и с тех пор он передвигался на тачанке. 19 сентября 1920 года его отряды вошли в пределы Верхно-Донского округа. 20 сентября они взяли станицу Краснокутскую, сразу же расстреляв несколько пойманных продработников. В Вёшенской начали готовить к эвакуации все окружные исполкомы и отряд милиции – в нём было всего 60 человек, да и те без лошадей. В Каргинской тоже переполошились: воевать с Махно имеющимися силами не было ни малейшей возможности.
21 сентября отряд Махно подошёл к станице Боковской и дал бой 204-му Сердобскому полку – всё тому же, что фигурирует в романе «Тихий Дон». Красноармейцы этого полка разметали сотню Павла Дроздова и казнили его самого. Мы здесь неизбежно вспоминаем поражение Петра Мелехова и его убийство. В этот раз Сердобский полк был разбит в пух и прах: погибли командир полка, комиссар, все политруки батальонов, все командиры рот, около трёхсот бойцов. Взятые в плен были порублены. В Каргинской, зарыв по дворам исполкомовские документы, Чукарин и все члены исполкома ушли за Чир в левады и терновники. Михаил остался в станице: он продработником официально не значился и прятаться не посчитал нужным.
22 сентября в Каргинскую вслед за разведкой вошёл отряд Махно и стал табором возле Кирюшкиного ветряка. Шесть тысяч человек, три сотни пулемётных тачанок. Штаб Махно определил себе место в многострадальном доме отца Виссариона.
Махновцы разграбили исполком, забрав деньги, предназначенные для выплат пособий инвалидам войны и семьям красноармейцев. Сбили замки на мельничном дворе с сараев, где хранился хлеб, собранный по продовольственной развёрстке. Сколько необходимо было на их шеститысячный отряд – забрали, остатки же разрешили вывезти станичникам. За час сараи опустели.
Бытует история о том, что Шолохов был пленён и доставлен к Махно на допрос.
Есть целая россыпь версий того случая. Корреспондент «Правды» и хороший знакомый Шолохова Кирилл Потапов уверял, что Михаил Александрович в числе каргинской милиции участвовал в бою с махновцами и попал в плен. Той же версии придерживался Виктор Гура. Литературовед Константин Прийма писал, что сопровождавший обоз с хлебом Шолохов был схвачен возле Каргинской.