Чем именно покорил этот задира сердце своенравной поп-дивы, понять трудно. Как говорила сама Мадонна: «Когда я смотрела на него, прищурив глаза, мне казалось, что он похож на моего отца в молодости». Возможно, это стало одной из причин начала их романтических отношений. Быть может, Шон привлек певицу своей развязностью, свободолюбием? Они в чем-то напоминали друг друга: оба страстные, смелые, раскрепощенные. Шон ненавидел журналистов и набрасывался на них даже в присутствии своей невесты. Он страшно ревновал Мадонну к этим «писакам», постоянно кружившим вокруг звезды. Однажды чуть не перевернул вагончик, в котором Мадонна давала интервью одному из корреспондентов. Сцена прекратилась лишь тогда, когда перепуганная певица выскочила из своего ветхого убежища и успокоила любимого."
"Несмотря на то что Шон обожал скандалы, выпивку и оружие, Мадонна все-таки согласилась выйти за него замуж. Ее неудержимо влекло к этому, без сомнения, талантливому, но вместе с тем дикому и необузданному мужчине. Их свадьба также ознаменовалась громким скандалом. По задумке влюбленной парочки, на торжестве должны были присутствовать лишь самые близкие люди. Однако вездесущим журналистам совершенно не хотелось упускать возможность поприсутствовать на таком мероприятии или хотя бы сделать несколько фотографий. Шон разработал хитроумный план защиты от непрошеных гостей, но папарацци удалось обмануть его. В самый трогательный миг, когда молодые обменивались обручальными кольцами, над их головами раздался рокот нескольких вертолетов. Словно гигантские стрекозы, они нависли над изумленными участниками церемонии. Тогда супруги Пенн спустились на пляж и стали выводить на песке ругательства, адресованные назойливым фотокорреспондентам. Когда и это не помогло, разгневанный Шон выхватил револьвер и разрядил его в вертолеты, страшно ругаясь и сожалея, что не удалось сбить хотя бы одну летающую машину. Свадьба надолго запомнилась всем присутствующим, а экстравагантные кадры украсили ведущие журналы мира.
Практически с первого дня совместной жизни супруги начали выяснять отношения. Пенна серьезно задевал тот факт, что его жена намного знаменитей и богаче его. Он решил во что бы то ни стало заставить ее отказаться от карьеры и посвятить себя семье, родить ребенка. Но певица не слушала мужа. Она считала, что ребенок может навредить планам и испортить фигуру. Мадонна не собиралась ничего менять в своей жизни даже во имя любви. Как и раньше, она прежде всего думала о бизнесе, новых проектах. Постоянные ссоры заставили ее искать развлечений на стороне, и певица завела себе… любовницу — Сандру Бернхард. Шон был разъярен.