Она решила заполучить Кеннеди, родив от него ребенка, но это оказалось очень сложным предприятием. Кеннеди в объятиях Мадонны не терял головы и всегда предохранялся. Кроме того, он встречался с другими женщинами и всячески давал понять поп-диве, что ее мечтам не суждено осуществиться. В свою очередь его мать, Жаклин Онассис, была категорически против этого брака. Она сыграла немаловажную роль в том, что летом 1990 г. Джон Кеннеди предложил Мадонне положить конец их отношениям."
"У певицы не было ни желания, ни времени горевать по поводу этого разрыва. Она снова прибегла к старому средству — работе и начала сниматься в боевике «Дик Трейси». На съемочной площадке актриса познакомилась с одним из известнейших актеров и режиссеров Голливуда Уорреном Битти. Они стали любовниками. Битти был почти в два раза старше Мадонны, но это ее не смущало. В душе певицы давно поселилось жгучее желание родить ребенка от приличного человека. Но Уоррен, как и Кеннеди, не разделял ее планов. Актриса решила не углубляться в эти бесперспективные отношения и отправилась в турне. И если раньше она слыла сексуальной революционеркой, то на этих гастролях превзошла саму себя. Словно придя к выводу, что от мужчин нет никакого толку, Мадонна возобновила отношения со своей давней подружкой — лесбиянкой Сандрой Бернхард, а кроме того, практически каждый день меняла любовников, среди которых были как состоятельные люди, так и негры из беднейших нью-йоркских кварталов. На сцене певица также вела себя вызывающе, черпая энергию из благородного возмущения пуритан. Чего стоило только сожжение ею креста, получившее грозные отповеди со стороны Ватикана. Кажется, нет ничего такого, что бы не могла она вытворить. Там, где появлялась Мадонна, — обязательно возникал скандал. Но оргии в компании «голубых» и «розовых», недвусмысленные высказывания и смелые выходки уже не приносили ей удовлетворения. Тогда-то она и снялась в скандально-знаменитом документальном фильме «В постели с Мадонной» и выпустила книгу «Секс». Многие осуждали после них певицу. Но эти нападки она объясняет так: «Меня наказывают, потому что я незамужняя женщина, потому что я сильна, потому что я богаче, потому что я сексуальна и потому что я говорю то, что думаю. Я не делаю ничего особенно отличного от того, что делают другие, но я говорю об этом… меня обвиняют, потому что моя жизнь сексуальна, потому что я этим удовлетворена и говорю об этом».
Лишь только улеглась шумиха вокруг книги и фильмов, Мадонна снова стала задумываться над тем, что пора родить ребенка. Она составила список из 10 претендентов на роль отца ее малыша. Среди них оказались и Ричард Гир, и Хью Грант, и Антонио Бандерас.