Если бы она встречалась с другим мужчиной, то это было бы оскорблением для него, но у всех на глазах флиртовать с девушкой, целоваться с ней и меняться нарядами, — такого Шон не мог понять и простить своей любимой. Их семейная жизнь была похожа на корабль среди бурного океана. В минуты примирения они клялись, что все изменят, бросят случайных любовников. Они все-таки продолжали любить друг друга. Однако и в самые страстные мгновения Мадонна не забывала принять противозачаточную таблетку. Это жутко возмущало Шона, и на следующий день все вновь повторялось: скандалы, разбитая посуда, сломанная мебель…
Рождество 1989 г. стало настоящим кошмаром для Мадонны. Проведя сочельник с какой-то стриптизершей, Шон приехал в дом своей жены в Малибу пьяным и в очередной раз стал выяснять отношения. Поведение Мадонны настолько разъярило его, что он крепко связал певицу и в течение нескольких часов бил и истязал ее, подогревая себя новыми порциями алкоголя. Каким-то чудом освободившись, она выскочила из дома и заперлась в автомобиле, откуда и вызвала полицию. Полицейские примчались и разоружили разбушевавшегося супруга, после чего отвезли его в участок.
Через неделю Мадонна подала прошение о разводе, и суд удовлетворил его. Пытаясь забыть любимого мужчину и свой неудачный брак, она с головой окунулась в работу, а чтобы развлечь себя, купила великолепный особняк, расположенный высоко на Голливуд-Хиллз, и занялась его обустройством в соответствии со своими вкусами.
Певица, как всегда, осталась верна себе: дом изобилует дорогими картинами ведущих абстракционистов. Продолжая эпатировать публику, Мадонна развесила по всем стенам изображения обнаженных людей в самых причудливых позах. Посещение подобной галереи, по утверждению поп-звезды, является своеобразным тестом для любого гостя. Если кому-либо не нравятся подобные вещи, то он не может быть другом певицы. Люди, окружающие ее, должны быть свободными и уметь выражать свои желания, а секс, по мнению певицы, — лучший способ это сделать.
Немного успокоившись после развода, Мадонна всерьез задумалась над изменением своего имиджа. Вызывающие наряды и экстравагантные прически, кожаное белье, цепи и похабные выражения стали уступать место шикарным вечерним платьям и красиво уложенным белокурым волосам. Поп-звезда на глазах превращалась в настоящую Мэрилин Монро. Как бы для того, чтобы полностью «войти в роль», она закрутила роман с Джоном Кеннеди — сыном убитого президента США. Но на самом деле не все было так просто, как Мадонна хотела представить. Ей уже давно хотелось стать дамой из высшего общества, а сделать это можно только с помощью самого видного жениха Америки.